Questões de Concurso sobre Forças Intermoleculares

 
 
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Em uma análise pericial envolvendo solventes orgânicos apreendidos, dois compostos distintos apresentam a mesma fórmula molecular C₄H₁₀O, porém exibem diferenças significativas nos valores de ponto de ebulição, viscosidade e comportamento em sistemas aquosos. Ensaios complementares indicam que um dos compostos apresenta maior afinidade intermolecular e maior coesão no estado líquido.


Assinale a alternativa que indica corretamente a explicação mais adequada para esse conjunto de observações.


A

A diferença na natureza e intensidade das interações intermoleculares predominantes.


B

A diferença na distribuição eletrônica global das moléculas, independentemente do grupo funcional.


C

A variação no grau de liberdade rotacional das ligações σ ao longo da cadeia carbônica.


D

A influência exclusiva da massa molar e do volume molecular efetivo.


E

A maior polarizabilidade eletrônica isolada associada à presença do átomo de oxigênio.

Em um laboratório, quatro compostos orgânicos de massas molares semelhantes foram analisados quanto ao ponto de ebulição: etano (C2H6), etanol (C2H6O), etanal (C2H4O) e ácido acético (C2H2O). Observou-se que um deles apresentou ponto de ebulição significativamente mais elevado que os demais. Esse comportamento é explicado pelo fato de o composto apresentar:


A

formação de ligações de hidrogênio intermoleculares mais intensas


B

apenas forças de dispersão de London entre suas moléculas


C

ligações iônicas predominantes em sua estrutura molecular


D

cadeia carbônica saturada, aumentando a volatilidade

O orto-nitrofenol apresenta ponto de fusão aproximado de 45 °C, enquanto o para-nitrofenol apresenta ponto de fusão em torno de 115 °C, embora ambos possuam a mesma fórmula molecular e os mesmos grupos funcionais (hidroxila e nitro) ligados ao anel aromático.


Imagem associada para resolução da questão


Essa diferença significativa nos pontos de fusão está principalmente relacionada à


A

maior massa molar do para-nitrofenol em relação ao orto-nitrofenol.


B

ocorrência de ligações de hidrogênio intramoleculares no para-nitrofenol, que aumentam a força de coesão no estado sólido.


C

formação de ligações de hidrogênio intermoleculares mais intensas e à maior simetria molecular do para-nitrofenol, favorecendo melhor empacotamento cristalino.


D

maior polaridade do orto-nitrofenol, que eleva suas interações dipolo–dipolo no estado sólido.


E

presença de ressonância apenas no paranitrofenol, aumentando sua estabilidade térmica.

A caracterização dos estados físicos da matéria pode ser explicada a partir do comportamento das partículas, considerando sua energia cinética média e a intensidade das interações intermoleculares. As diferenças entre sólido, líquido e gasoso refletem o equilíbrio entre essas grandezas. Com base nessa interpretação microscópica, assinale a alternativa correta.


A

As forças de interação intermolecular não influenciam a organização das partículas nos diferentes estados físicos.


B

No estado gasoso, a energia cinética média das partículas supera as forças de interação intermolecular, favorecendo maior mobilidade.


C

No estado sólido, a energia cinética média das partículas permite deslocamentos livres ao longo do recipiente.


D

No estado líquido, as forças intermoleculares impedem a mobilidade relativa entre as partículas.


E

As mudanças de estado físico ocorrem sem alteração da energia cinética média das partículas.

Considere os seguintes compostos orgânicos, com massas molares da mesma ordem de grandeza:


I. pentano (C5H12)

II. propan-1-ol (C3H7OH)

III. éter metílico (CH3–O–CH3)

IV. propano (C3H8)

V. ácido acético (CH3COOH)


Com base nas interações intermoleculares predominantes, o composto que apresenta o maior ponto de ebulição é:


A

pentano (I)


B

propano (IV)


C

propan-1-ol (II)


D

éter metílico (III)


E

ácido acético (V)

Em uma curva dose–resposta, o parâmetro que indica a potência de uma droga é:


A

Eficácia intrínseca.


B

Inclinação da curva.


C

Efeito máximo (Emax).


D

Atividade farmacológica.


E

Concentração efetiva média (EC50).

No diagrama de fases da água, a inclinação da linha de equilíbrio sólido-líquido é negativa. Isso significa que um aumento de pressão pode provocar a fusão do gelo sem alteração de temperatura. Do ponto de vista termodinâmico, essa característica incomum da água é atribuída ao fato de que


A

a água atinge o seu ponto crítico em condições de pressão e temperatura ambientes.


B

o volume molar do sólido é menor que o volume molar do líquido.


C

o volume molar do líquido é menor que o volume molar do sólido.


D

a entalpia de fusão da água é negativa em pressões elevadas.


E

o potencial químico do gelo é sempre menor que o da água líquida em qualquer pressão.

As propriedades físicas dos líquidos, como o ponto de ebulição e a entalpia de vaporização, refletem a intensidade das forças intermoleculares. A regra de Trouton observa que a maioria dos líquidos possui uma entropia de vaporização próxima a 85 J∙K−1∙mol−1. O desvio positivo significativo da água em relação à regra de Trouton Imagem associada para resolução da questãoocorre devido


A

à simetria esférica da molécula de água, que minimiza as interações dipolo-dipolo.


B

às forças de dispersão de London, que são predominantes em moléculas pequenas como a da água.


C

à baixa massa molar da água, que facilita a vaporização em temperaturas inferiores a 100 °C.


D

ao comportamento de gás ideal do vapor de água em altas pressões.


E

à presença de ligações de hidrogênio, que organizam o estado líquido e exigem maior energia para a dispersão das moléculas para a fase gasosa.

Um pesquisador pretende analisar duas classes distintas de compostos por espectrometria de massas (EM): 1) Compostos orgânicos voláteis de baixa massa molar e 2) Biomoléculas polares de alta massa molar e termicamente sensíveis. Para isso, ele avalia diferentes técnicas de ionização e analisadores de massas, considerando os mecanismos de formação de íons e os princípios físicos de separação. A partir dessas informações, é CORRETO afirmar que o(a):


A

analisador por tempo de voo (TOF) apresenta baixa resolução e não é apropriado para análises rápidas de compostos orgânicos.


B

analisador quadrupolar separa os íons com base no tempo que percorrem um tubo livre de campo elétrico, princípio semelhante ao tempo de voo.


C

escolha da fonte de ionização pode ser feita independentemente das propriedades físicoquímicas do analito, pois todos os métodos produzem íons equivalentes.


D

ionização por electrospray (ESI) caracteriza-se por promover fragmentação extensa, sendo mais adequada para moléculas pequenas e termicamente estáveis.


E

ionização por impacto de elétrons (EI) promove intensa fragmentação molecular, sendo especialmente indicada para compostos voláteis e favorecendo a identificação por comparação com bibliotecas espectrais.

Com base nas informações expostas, o composto analisado que apresenta o maior fator capacidade é o


A

A.


B

B.


C

C.


D

D.


E

E.

Durante a fusão do ácido benzoico, observada em processo industrial, ocorre o rompimento das ligações químicas intramoleculares, o que permite a mudança de estado físico.


C

Certo


E

Errado

Um composto orgânico volátil é analisado por com ionização por impacto eletrônico (70 ). O espectro de massas obtido apresenta os principais sinais mostrados na figura a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


Considerando os princípios de fragmentação em impacto eletrônico, a melhor interpretação para o pico base, em = 43, é:


A

íon molecular do composto.


B

fragmento correspondente à perda de um radical metila pela molécula.


C

íon resultante de rearranjo de McLafferty.


D

pico associado a contaminante do gás de arraste.


E

íon acílio (CH₃CO+ ), típico de compostos carbonílicos.

A maior estabilidade termodinâmica de complexos formados com ligantes polidentados, quando comparados a complexos equivalentes que contêm ligantes monodentados análogos, pode ser atribuída predominantemente a um efeito entrópico associado ao aumento do número de espécies livres em solução durante a formação do complexo.


C

Certo


E

Errado

Com base nas estruturas moleculares e nas diferentes interações intermoleculares, assinale a opção que apresenta corretamente as substâncias a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição:


1-hexanol; n-hexano; 1-propoxipropano; 3-metil-pentano.


A

3-metil-pentano; n-hexano; 1-propoxipropano; 1-hexanol.


B

1-hexanol; n-hexano; 1-propoxipropano; 3-metil-pentano.


C

n-hexano; 3-metil-pentano; 1-hexanol; 1-propoxipropano.


D

1-propoxipropano; 1-hexanol; n-hexano; 3-metil-pentano.


E

1-propoxipropano; 3-metil-pentano; n-hexano 1-hexanol.

As forças intermoleculares são interações de natureza eletrostática que ocorrem entre as moléculas e determinam as propriedades físicas das substâncias, como os pontos de fusão e ebulição. Considerando a intensidade e os tipos de interações entre as moléculas, analise as afirmativas a seguir.


I.As ligações de hidrogênio são interações intensas que ocorrem quando o hidrogênio está ligado a átomos pequenos e muito eletronegativos, como flúor, oxigênio ou nitrogênio.

II.As forças de London, ou dispersão, são as únicas interações presentes entre moléculas apolares, originando-se de dipolos instantâneos induzidos temporariamente.

III.As interações dipolo-dipolo ocorrem entre moléculas de gases nobres quando estas são submetidas a altas pressões e temperaturas próximas do zero absoluto.


Está correto o que se afirma em:


A

II apenas.


B

III apenas.


C

I e III apenas.


D

I, II e III.


E

I e II apenas.

Durante um exame toxicológico, um técnico em química analisou amostras de urina de um motorista profissional e identificou a presença de benzoilecgonina, um composto derivado da cocaína. Sabe-se que a cocaína sofre biotransformação hepática, originando metabólitos com propriedades físico-químicas diferentes da molécula original.


Nesse contexto, considere as estruturas a seguir.


Molécula I – cocaína: apresenta estrutura com anel aromático, grupo éster e amina terciária.


Imagem associada para resolução da questão


Molécula II – benzoilecgonina: apresenta estrutura resultante da metabolização da cocaína, apresenta anel aromático, grupo éster e amina terciária e grupo carboxila (–COOH).


Imagem associada para resolução da questão


Considerando os conceitos de polaridade, grupos funcionais e interações intermoleculares com a água, assinale a alternativa correta.


A

A cocaína é mais facilmente detectada na urina por apresentar maior massa molar e maior número de átomos de carbono.


B

A benzoilecgonina apresenta maior caráter polar devido à presença de grupo ácido carboxílico, favorecendo interações do tipo ligações de hidrogênio com moléculas de água e facilitando sua excreção urinária.


C

A cocaína é mais hidrossolúvel por possuir um grupo éster, que aumenta significativamente sua polaridade.


D

Ambas apresentam a mesma probabilidade de excreção urinária, pois possuem o mesmo anel aromático.


E

A biotransformação reduz a polaridade da molécula original, facilitando sua eliminação renal.

No estudo do comportamento do fogo, especialmente nas ações de prevenção e combate a princípios de incêndio envolvendo líquidos inflamáveis, é fundamental compreender os pontos característicos de temperatura, pois eles indicam as condições em que a ignição pode ocorrer e em que a chama pode se manter. Com base nos conceitos de ponto de fulgor, temperatura de autoignição e ponto de combustão (ponto de queima / fire point), assinale a alternativa correta.


A

Ponto de fulgor é a menor temperatura em que os vapores podem inflamar momentaneamente na presença de fonte externa; a autoignição ocorre sem fonte externa; e o ponto de combustão (fire point) é a temperatura em que, após a ignição, a chama se mantém de forma contínua.


B

Fulgor é a temperatura na qual o material entra em autoignição, mesmo na ausência de fonte externa.


C

A autoignição ocorre sempre em temperatura inferior ao fulgor, independentemente do material.


D

O ponto de combustão refere-se apenas ao início da liberação de vapores, sem relação com a manutenção da chama.


E

Os pontos de temperatura (fulgor, autoignição e ponto de combustão) não interferem nas condições de ignição e propagação do incêndio.

Com base no 18A1-II, assinale a opção correta em relação às estruturas químicas do glifosato e do AMPA e às suas propriedades químicas e físicas.


A

O glifosato apresenta menor solubilidade que o AMPA, pois a presença simultânea dos grupos carboxílico e fosfonato favorece interações intramoleculares, reduzindo a interação com a água.


B

O glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente.


C

O AMPA é mais solúvel em água que o glifosato, por ter menor massa molar, fator determinante na dissolução de compostos orgânicos polares.


D

Ambos apresentam baixa solubilidade em água, pois a presença do grupo fosfonato reduz a polaridade global das moléculas.


E

A solubilidade do glifosato e do AMPA é independente do pH do meio, pois, em meio aquoso, ambos permanecem predominantemente em sua forma molecular neutra.

Em um estudo de propriedades físicas, duas substâncias moleculares de massas molares próximas apresentam pontos de ebulição diferentes.

A equipe suspeita que a diferença está associada ao tipo e à intensidade das forças intermoleculares atuantes no líquido.


Considere as assertivas a seguir sobre forças intermoleculares e propriedades físicas.


I.Substâncias que estabelecem ligações de hidrogênio tendem a apresentar maior ponto de ebulição do que substâncias semelhantes que interagem predominantemente por forças de dispersão de London.


PORQUE


II.A ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular que envolve hidrogênio ligado a átomos muito eletronegativos e a atração com pares de elétrons de outra molécula, aumentando a energia necessária para separação das moléculas.


Assinale a alternativa CORRETA.


A

I é verdadeira e II é falsa.


B

I e II são verdadeiras, e II justifica I.


C

I e II são verdadeiras, mas II não justifica I.


D

I é falsa e II é verdadeira.

Após uma aula prática de química orgânica, uma mistura de solventes residuais foi gerada e deverá ser previamente fracionada antes do descarte adequado. Entre os compostos identificados, estão propanoato de metila, propan-1-ol, propanal, ácido propanoico e dietilamina. Para propor um método de separação eficiente, é importante analisar as diferenças nos pontos de ebulição e na solubilidade em água, considerando as estruturas químicas e as forças intermoleculares predominantes em cada substância. Com base nesses critérios, quais conclusões podem ser estabelecidas quanto ao comportamento físico-químico desses compostos?


A

O ácido propanoico tende a apresentar o maior ponto de ebulição devido à formação de dímeros por ligações de hidrogênio.


B

O propanoato de metila possui ponto de ebulição superior ao propan-1-ol, uma vez que apresenta interações do tipo dipolo-dipolo mais intensas que as do álcool.


C

O propan-1-ol é o composto mais volátil da série devido à presença do grupo hidroxila (–OH).


D

O propanal e o propan-1-ol são isômeros de cadeia, apresentando propriedades físicas idênticas, como o ponto de ebulição, diferenciando-se apenas pela reatividade frente a agentes oxidantes fortes em meio ácido.


E

A dietilamina é insolúvel em água devido a sua cadeia linear e às interações dipolo-dipolo.

 
 
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