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Durante um exame toxicológico, um técnico em química analisou amostras de urina de um m...

Durante um exame toxicológico, um técnico em química analisou amostras de urina de um motorista profissional e identificou a presença de benzoilecgonina, um composto derivado da cocaína. Sabe-se que a cocaína sofre biotransformação hepática, originando metabólitos com propriedades físico-químicas diferentes da molécula original.


Nesse contexto, considere as estruturas a seguir.


Molécula I – cocaína: apresenta estrutura com anel aromático, grupo éster e amina terciária.


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Molécula II – benzoilecgonina: apresenta estrutura resultante da metabolização da cocaína, apresenta anel aromático, grupo éster e amina terciária e grupo carboxila (–COOH).


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Considerando os conceitos de polaridade, grupos funcionais e interações intermoleculares com a água, assinale a alternativa correta.


A

A cocaína é mais facilmente detectada na urina por apresentar maior massa molar e maior número de átomos de carbono.


B

A benzoilecgonina apresenta maior caráter polar devido à presença de grupo ácido carboxílico, favorecendo interações do tipo ligações de hidrogênio com moléculas de água e facilitando sua excreção urinária.


C

A cocaína é mais hidrossolúvel por possuir um grupo éster, que aumenta significativamente sua polaridade.


D

Ambas apresentam a mesma probabilidade de excreção urinária, pois possuem o mesmo anel aromático.


E

A biotransformação reduz a polaridade da molécula original, facilitando sua eliminação renal.