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Durante um exame toxicológico, um técnico em química analisou amostras de urina de um motorista profissional e identificou a presença de benzoilecgonina, um composto derivado da cocaína. Sabe-se que a cocaína sofre biotransformação hepática, originando metabólitos com propriedades físico-químicas diferentes da molécula original.
Nesse contexto, considere as estruturas a seguir.
Molécula I – cocaína: apresenta estrutura com anel aromático, grupo éster e amina terciária.

Molécula II – benzoilecgonina: apresenta estrutura resultante da metabolização da cocaína, apresenta anel aromático, grupo éster e amina terciária e grupo carboxila (–COOH).

Considerando os conceitos de polaridade, grupos funcionais e interações intermoleculares com a água, assinale a alternativa correta.
A cocaína é mais facilmente detectada na urina por apresentar maior massa molar e maior número de átomos de carbono.
A benzoilecgonina apresenta maior caráter polar devido à presença de grupo ácido carboxílico, favorecendo interações do tipo ligações de hidrogênio com moléculas de água e facilitando sua excreção urinária.
A cocaína é mais hidrossolúvel por possuir um grupo éster, que aumenta significativamente sua polaridade.
Ambas apresentam a mesma probabilidade de excreção urinária, pois possuem o mesmo anel aromático.
A biotransformação reduz a polaridade da molécula original, facilitando sua eliminação renal.