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Em um experimento de síntese, o 2-bromo-2-metilbutano é tratado com etóxido de sódio (N...
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Em um experimento de síntese, o 2-bromo-2-metilbutano é tratado com etóxido de sódio (NaOEt) em etanol sob aquecimento moderado. Considerando as condições reacionais empregadas, assinale a alternativa correta.
A
O mecanismo predominante é SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion terciário, tornando desprezível a ocorrência de eliminação.
B
O mecanismo predominante é E1, pois a formação do carbocátion terciário é energeticamente favorecida e independe da força da base presente.
C
A reação ocorre majoritariamente via E2, pois a presença de base forte e o aquecimento reduzem a importância da etapa de ionização e favorecem um mecanismo bimolecular concertado.
D
A formação do 2-metil-1-buteno será predominante, pois o etóxido é uma base estericamente impedida que favorece o produto de Hofmann.
E
O mecanismo SN2 compete significativamente com E2, devido à alta nucleofilicidade do etóxido, formando majoritariamente o 2-etóxi-2-metilbutano.