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As reações de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanismos chamados de SN1 e SN2. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de substrato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação.
Considerando somente o efeito do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo tipo SN1 na reação de haletos de alquila secundário é
o éter.
a água.
a acetona.
a dimetilformamida.