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O TNT (trinitrotolueno) é um explosivo amplamente utilizado no meio militar. A sua síntese ocorre por nitração exaustiva do tolueno. Essa síntese é possível porque o grupo metil:
ativa o anel benzênico para substituição eletrofílica nas posições orto/para.
desativa o anel benzênico para substituição eletrofílica nas posições orto/para.
é um doador de elétrons pior que o hidrogênio, ativando o anel benzênico.
direciona a substituição dos grupos nitro por efeito estérico.
ativa o anel benzênico para substituição nucleofílica nas posições orto/para.