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Em uma etapa de caracterização estrutural no...
Em uma etapa de caracterização estrutural no desenvolvimento de pró-fármacos, uma equipe de químicos analisa uma substância orgânica obtida por síntese planejada. O composto, de cadeia alifática linear, apresenta um grupo funcional terminal com comportamento ácido, cuja estrutura ressonante estabiliza a carga negativa após desprotonação. Em testes preliminares, observou-se que essa substância reage com álcoois primários sob condições anidras, formando compostos menos polares e voláteis. Adicionalmente, em espectroscopia de infravermelho, um pico intenso é registrado próximo a 1710 cm-1.
Com base nas características estruturais e reacionais descritas, assinale a alternativa que classifica corretamente a função orgânica predominante e a reação mencionada.
A
O composto analisado é um aldeído, que reage com álcoois formando hemiacetais em meio ácido, sendo a banda observada no IV atribuída à vibração C=O do grupo formila.
B
Trata-se de uma amida, cuja reação com álcoois em condições anidras promove a formação de éteres por substituição nucleofílica acílica, e o pico no IV refere-se ao estiramento C=O da amida.
C
O composto pertence à classe dos ácidos carboxílicos, cujas propriedades ácido-base e reatividade frente a álcoois em meio anidro são características da reação de esterificação, e o sinal no IV confirma a presença da carbonila carboxílica.
D
A estrutura corresponde a uma cetona alifática, que reage com álcoois em presença de ácidos de Lewis, originando compostos enólicos; o sinal no IV indica sobreposição entre vibrações C=O e C=C.
E
O composto é um éster, produto da reação entre álcoois e cetonas sob desidratação forçada, sendo a banda no IV compatível com a carbonila acílica resultante.