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Para a execução de um projeto interdisciplinar sobre Química Orgânica e sociedade, um professor de Química propõe aos estudantes a análise de um kit pedagógico contendo frascos sem rótulo, cada um associado a uma situação-problema do cotidiano. O desafio consiste em identificar corretamente as funções orgânicas envolvidas, relacionando estrutura, nomenclatura básica e aplicação, com base nas pistas fornecidas.
Os frascos apresentam as seguintes descrições:
• Frasco I: composto inflamável, formado apenas por carbono e hidrogênio, utilizado como gás de cozinha e matéria-prima na indústria petroquímica;
• Frasco II: líquido volátil, miscível em água, com odor característico, empregado como antisséptico, combustível e solvente;
• Frasco III: substância com odor penetrante, contendo o grupo funcional –CHO, utilizada na produção de resinas e conservantes industriais;
• Frasco IV: líquido orgânico com grupo C=O entre dois carbonos, amplamente utilizado como removedor de esmaltes e solvente industrial;
• Frasco V: composto responsável pelo sabor ácido do vinagre, utilizado como conservante alimentar e reagente químico;
• Frasco VI: substância nitrogenada presente na formulação de fármacos, corantes e produtos de limpeza, com caráter básico.
Assinale a alternativa que associa corretamente, na ordem, os frascos I, II, III, IV, V e VI, às respectivas funções e exemplos representativos.
I- hidrocarboneto (propano);
II- álcool (metanol);
III- cetona (metanal);
IV- aldeído (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido metanoico);
VI- amina (metilamina).
I- hidrocarboneto (butano);
II- álcool (etanol);
III- aldeído (metanal);
IV- cetona (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido etanoico);
VI- amina (etilamina).
I- álcool (butanol);
II- hidrocarboneto (etano);
III- aldeído (etanal);
IV- cetona (etanona);
V- ácido carboxílico (ácido butanoico);
VI- amida (etanamida).
I- hidrocarboneto (etano);
II- álcool (etanol);
III- aldeído (etanal);
IV- cetona (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido etanoico);
VI- amina (etanamida).
I- hidrocarboneto (butano);
II- álcool (propanol);
III- cetona (etanal);
IV- aldeído (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido metanoico);
V- amina (amônia orgânica).
A molécula denominada WIN 55,212-2, mostrada ao lado, foi inicialmente sintetizada no início dos anos 1990 com o objetivo de desenvolver um novo analgésico não esteroidal. No entanto, a pesquisa médica foi paralisada quando descobriram que a molécula possuía altíssima afinidade pelos receptores canabinoides do corpo humano, produzindo efeitos psicoativos muito mais expressivos que os da maconha natural. Esta molécula tem sido encontrada em drogas sintéticas potentes popularmente chamadas de spice e drogas K. Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:

amina, areno, cetona e éter.
amida, areno, aldeído e éter.
amida, alqueno, cetona e éter.
amina, alqueno, cetona e éster.
amida, alqueno, aldeído e éster.
A estrutura ao lado corresponde a uma molécula que, na indústria metalúrgica e de construção, atua como agente retardante na secagem de gesso e cimento. Ela é comercializada por um nome usual, mas também é reconhecida pelo nome oficial que segue as recomendações da International Union of Applied Chemistry (IUPAC). Considerando as recomendações da IUPAC, qual é o nome oficial dessa molécula?

1,2,3,4 tetra-hidroxi-1,4-butandial
ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico
ácido 1,4 butan-2,3-diol-dioico
álcool 1,4-dicarboxi-2,3-butílico
1,4-carboxi-2,3-butanodiol
A desidratação do etanol pode gerar eteno ou dietil éter, conforme a reação abaixo.

Assinale a opção que apresenta as condições que favorecem a formação do éter em detrimento da formação do eteno.
Presença de ácido a baixa temperatura.
Presença de base a baixa temperatura.
Presença de base a alta temperatura.
Presença de sal a alta temperatura.
Presença de sal a baixa temperatura.
A estrutura ao lado corresponde a uma molécula que, na indústria metalúrgica e de construção, atua como agente retardante na secagem de gesso e cimento. Ela é comercializada por um nome usual, mas também é reconhecida pelo nome oficial que segue as recomendações da International Union of Applied Chemistry (IUPAC). Considerando as recomendações da IUPAC, qual é o nome oficial dessa molécula?

1,2,3,4 tetra-hidroxi-1,4-butandial
ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico
ácido 1,4 butan-2,3-diol-dioico
álcool 1,4-dicarboxi-2,3-butílico
1,4-carboxi-2,3-butanodiol
A molécula denominada WIN 55,212-2, mostrada ao lado, foi inicialmente sintetizada no início dos anos 1990 com o objetivo de desenvolver um novo analgésico não esteroidal. No entanto, a pesquisa médica foi paralisada quando descobriram que a molécula possuía altíssima afinidade pelos receptores canabinoides do corpo humano, produzindo efeitos psicoativos muito mais expressivos que os da maconha natural. Esta molécula tem sido encontrada em drogas sintéticas potentes popularmente chamadas de spice e drogas K. Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:

amina, areno, cetona e éter.
amida, areno, aldeído e éter.
amida, alqueno, cetona e éter.
amina, alqueno, cetona e éster.
amida, alqueno, aldeído e éster.
A estrutura ao lado corresponde a uma molécula que, na indústria metalúrgica e de construção, atua como agente retardante na secagem de gesso e cimento. Ela é comercializada por um nome usual, mas também é reconhecida pelo nome oficial que segue as recomendações da International Union of Applied Chemistry (IUPAC). Considerando as recomendações da IUPAC, qual é o nome oficial dessa molécula?

1,2,3,4 tetra-hidroxi-1,4-butandial
ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico
ácido 1,4 butan-2,3-diol-dioico
álcool 1,4-dicarboxi-2,3-butílico
1,4-carboxi-2,3-butanodiol
Aldeídos, cetonas, éteres e ácidos carboxílicos apresentam, necessariamente, o grupo carbonila (C=O) em suas estruturas moleculares.
Certo
Errado
Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.





O composto CH3(CH2)5COOH é condizente com o ácido heptanoico, haja vista que o grupo funcional principal na cadeia carbônica é o ácido carboxílico.
Certo
Errado
A molécula denominada WIN 55,212-2, mostrada ao lado, foi inicialmente sintetizada no início dos anos 1990 com o objetivo de desenvolver um novo analgésico não esteroidal. No entanto, a pesquisa médica foi paralisada quando descobriram que a molécula possuía altíssima afinidade pelos receptores canabinoides do corpo humano, produzindo efeitos psicoativos muito mais expressivos que os da maconha natural. Esta molécula tem sido encontrada em drogas sintéticas potentes popularmente chamadas de spice e drogas K. Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:

amina, areno, cetona e éter.
amida, areno, aldeído e éter.
amida, alqueno, cetona e éter.
amina, alqueno, cetona e éster.
amida, alqueno, aldeído e éster.
A molécula denominada WIN 55,212-2, mostrada ao lado, foi inicialmente sintetizada no início dos anos 1990 com o objetivo de desenvolver um novo analgésico não esteroidal. No entanto, a pesquisa médica foi paralisada quando descobriram que a molécula possuía altíssima afinidade pelos receptores canabinoides do corpo humano, produzindo efeitos psicoativos muito mais expressivos que os da maconha natural. Esta molécula tem sido encontrada em drogas sintéticas potentes popularmente chamadas de spice e drogas K. Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:

amina, areno, cetona e éter.
amida, areno, aldeído e éter.
amida, alqueno, cetona e éter.
amina, alqueno, cetona e éster.
amida, alqueno, aldeído e éster.
Em geral, aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas na formação da hidrazona, devido ao menor impedimento estérico e à maior eletrofilicidade do carbono carbonílico.
Certo
Errado
O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.
A hidrólise básica de ésteres (saponificação) conduz à formação de carboxilato e álcool, sendo o processo irreversível em razão da estabilização do íon carboxilato formado.
Na transesterificação catalisada por ácido, ocorre protonação da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono acílico, e o equilíbrio pode ser deslocado pelo uso de excesso do álcool reagente.
A aminólise de ésteres é mais lenta que a aminólise de cloretos de acila, pois o grupo cloreto é melhor grupo abandonador que o alcóxido.
Na hidrólise ácida de ésteres em água marcada com 18O, o isótopo pode ser incorporado ao grupo hidroxila do ácido formado, evidenciando a clivagem na ligação acila–oxigênio.
Ésteres volumosos, como o pivalato de metila, apresentam maior reatividade em substituição nucleofílica acílica do que o acetato de metila, devido à estabilização do estado de transição por efeito indutivo doador dos grupos metila.
Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.
Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.
Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.
Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.
Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.
Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.
Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.
Proteção via formação de hemiacetal com metanol em meio básico; redução com LiAlH4; desproteção por oxidação catalítica com PCC.
Proteção por conversão em acetal cíclico com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH4; desproteção por hidrólise em meio ácido aquoso.
Proteção através da formação de enolato com base forte e alquilação; redução com LiAlH4; desproteção por ozonólise redutiva.
Proteção por formação de uma imina com metilamina; redução com LiAlH4; desproteção por tratamento com excesso de boroidreto de sódio.
Proteção por conversão em acetal com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH4; desproteção por hidrólise básica.
As funções orgânicas são classificadas de acordo com os elementos que compõem sua estrutura e determinam como os compostos formados por carbono reagem, permitindo a nossa existência, formando a base da vida, da medicina e da tecnologia que utilizamos diariamente.
Observe as estruturas das moléculas A, B e C.

As funções orgânicas características presentes nas moléculas A, B e C são, respectivamente,
ácido carboxílico, éter, amida.
álcool, éster, amina.
cetona, éter, amida.
ácido carboxílico, éster, amina.
ácido carboxílico, éter, amida.
A molécula denominada WIN 55,212-2, mostrada ao lado, foi inicialmente sintetizada no início dos anos 1990 com o objetivo de desenvolver um novo analgésico não esteroidal. No entanto, a pesquisa médica foi paralisada quando descobriram que a molécula possuía altíssima afinidade pelos receptores canabinoides do corpo humano, produzindo efeitos psicoativos muito mais expressivos que os da maconha natural. Esta molécula tem sido encontrada em drogas sintéticas potentes popularmente chamadas de spice e drogas K. Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:

amina, areno, cetona e éter.
amida, areno, aldeído e éter.
amida, alqueno, cetona e éter.
amina, alqueno, cetona e éster.
amida, alqueno, aldeído e éster.
A molécula denominada WIN 55,212-2, mostrada ao lado, foi inicialmente sintetizada no início dos anos 1990 com o objetivo de desenvolver um novo analgésico não esteroidal. No entanto, a pesquisa médica foi paralisada quando descobriram que a molécula possuía altíssima afinidade pelos receptores canabinoides do corpo humano, produzindo efeitos psicoativos muito mais expressivos que os da maconha natural. Esta molécula tem sido encontrada em drogas sintéticas potentes popularmente chamadas de spice e drogas K. Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:

amina, areno, cetona e éter.
amida, areno, aldeído e éter.
amida, alqueno, cetona e éter.
amina, alqueno, cetona e éster.
amida, alqueno, aldeído e éster.
A estrutura ao lado corresponde a uma molécula que, na indústria metalúrgica e de construção, atua como agente retardante na secagem de gesso e cimento. Ela é comercializada por um nome usual, mas também é reconhecida pelo nome oficial que segue as recomendações da International Union of Applied Chemistry (IUPAC). Considerando as recomendações da IUPAC, qual é o nome oficial dessa molécula?

1,2,3,4 tetra-hidroxi-1,4-butandial
ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico
ácido 1,4 butan-2,3-diol-dioico
álcool 1,4-dicarboxi-2,3-butílico
1,4-carboxi-2,3-butanodiol