Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.

 
 
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Considere o seguinte cordel:


A química orgânica e as características do carbono


Começou com a síntese da Ureia,

A Química Orgânica que conhecemos;

Com alguns grupos funcionais,

E as propriedades que sabemos,

E seu grande brilhantismo,

Voltando-se para a pesquisa científica

Que, independentemente do organismo,

Descreveu um resultado inesperado,

Contrariando a teoria do Vitalismo.

(...)


Compostos que ficaram conhecidos

Como isômeros, para explicar

O fenômeno isomeria é que dois

Ou mais compostos venham apresentar.

Diferente fórmula estrutural

E mesma fórmula molecular


SOUSA, Mario Marques de. A Literatura de Cordel no Ensino de Química: uma Proposta Didática. In: Anais do 20º Encontro Nacional de Ensino de Química (ENEQ Pernambuco). Anais...Recife(PE) UFRPE/UFPE, 2020. Disponível em: http//www.even3.com.br/anais/ENEQPE2020.


Sabendo que a isomeria abrange boa parte dos estudos relacionados à Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta uma característica atribuída aos isômeros.


A

Os isômeros ópticos podem ser diferenciados pelo desvio da luz polarizada.


B

Os isômeros E podem ser convertidos em Z, mas a reação inversa não é possível.


C

Os isômeros, quando submetidos às mesmas condições reacionais, formam produtos que são isômeros entre si.


D

Os isômeros devem ter a mesma fórmula molecular e as mesmas funções orgânicas para terem esta classificação.


E

Os isômeros R e S são nomenclaturas atribuídas aos compostos na isomeria espacial, designando diferenciação entre posições das duplas ligações.

Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com estruturas diferentes. Em relação a esse tema, analise as assertivas abaixo e assinale V, se verdadeiras, ou F, se falsas.


( ) 1-butanol e dietil éter são isômeros constitucionais.

( ) Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares sobreponíveis entre si.

( ) A reação entre dois compostos opticamente inativos sempre dá origem a um produto opticamente inativo.

( ) Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais.


A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:


A

V – F – V – V.


B

V – F – F – V.


C

F – V – V – F.


D

V – V – V – V.


E

F – F – F – F.

O isopreno ou 2-metil-buta-1,3-dieno é a principal substância do látex, matéria-prima da borracha natural, essencial para manufatura de uma série de produtos.


Um isômero constitucional do isopreno é o


A

3-etil-2,2-dimetil-butano.


B

ciclohexeno.


C

1,2-dimetilciclopropano.


D

ciclopenteno.

A finalidade da farmacotécnica é de contribuir com as demais áreas da Farmácia Hospitalar para que esta cumpra sua missão de serviço clínico e colabore diretamente na assistência ao paciente hospitalizado ou ambulatorial. A respeito dos objetivos específicos da farmacotécnica no hospital, avalie as proposições:


I.Proporcionar, a qualquer momento, independentemente da disponibilidade comercial, medicamentos com a qualidade aceitável, adaptados às necessidades específicas da população que atende.

II.Fracionar e/ou reenvasar os medicamentos elaborados pela indústria farmacêutica a fim de racionalizar sua distribuição e administração

III.Manipular produtos estéreis incluindo soluções de nutrição parenteral, citostáticos e misturas intravenosas, nas condições preconizadas pelas Boas Normas de Fabricação.


Assinale a alternativa correta:


A

As proposições I, II e III estão corretas.


B

Apenas a proposição I está correta.


C

Apenas as proposições II e III estão corretas.


D

Apenas a proposição III está correta.

Os compostos hidroxiacetona (1-hidroxi-propan-2-ona), etanoato de metila e ácido propanoico foram recentemente identificados no espaço interestelar. Eles estão inseridos numa classe denominada “compostos orgânicos complexos” e suas rotas de síntese nesse meio despertam grande interesse científico. Dedica-se grande esforço também à compreensão do papel exercido por tais compostos orgânicos complexos na síntese abiótica de biomoléculas também encontradas nas mesmas regiões.


A esse respeito, assinale V para a afirmativa verdadeira e F para a falsa.


( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico são isômeros.

( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico apresentam grupos polares em suas estruturas.

( ) Pontos de ebulição dos compostos seguem a ordem: etanoato de metila > ácido propanoico ≈ hidroxiacetona.


As afirmativas são, respectivamente,


A

F, V e F.


B

F, F e V.


C

V, F e F.


D

V, V e F.


E

V, V e V.

O flurbiprofeno é um anti-inflamatório utilizado em tratamentos de doenças oftalmológicas e reumáticas, que também atua como antipirético e analgésico, sendo representado pela fórmula a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


Considerando que o flurbiprofeno pode apresentar isômeros constitucionais e espaciais, a propriedade física utilizada para diferenciar os isômeros espaciais dessa substância é:


A

índice de refração


B

rotação óptica


C

solubilidade


D

densidade

O limoneno é uma substância natural muito encontrada em frutas cítricas como limão, lima e laranja. A biossíntese desse composto é iniciada por meio de uma molécula de pirofosfato de isopentenila (IPP) que é isomerizada por ação enzimática, formando pirofosfato de dimetilalila (DMAP). Esse processo estabelece um equilíbrio (etapa 1) no qual ambos os isômeros estão presentes. Sob a ação de uma outra enzima, esses dois isômeros se condensam, formando o pirofosfato de geranila (etapa 2). Em seguida esse composto é ciclizado, dando origem aos dois enantiômeros do limoneno (etapa 3).

A figura a seguir ilustra, de forma resumida, o processo.

Imagem associada para resolução da questão

Acerca do exposto, analise as afirmações a seguir:

I. Os compostos IPP e DMAP, em equilíbrio na etapa 1, são isômeros de posição.

II. O produto produzido na etapa 2 apresenta duas insaturações entre carbonos escritas na configuração E.

III. Na etapa 3 os enantiôneros 1 e 2 do limoneno possuem, respectivamente, configurações R e S.

Está correto o que se afirma em


A

I, apenas.


B

I e II, apenas.


C

II e III, apenas.


D

I e III, apenas.

Com relação às moléculas isômeras, assinale a opção correta.


A

Isômeros constitucionais possuem o mesmo arranjo de seus átomos no espaço.


B

Estereoisômeros são isômeros que têm a mesma conectividade, mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço. São divididos em isômeros constitucionais e diastereômeros.


C

Uma molécula aquiral é definida como uma molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho.


D

As moléculas de cis-1,2-dietilcicloexano e trans-1,2-dietilcicloexano são exemplos de enantiômeros.


E

As moléculas de 1-fluorexano e 3-fluorexano são exemplos de isômeros constitucionais.

A carvona [2-metil-5-(1-metil-etenil)-2-ciclohexenona] é encontrada na natureza sob a forma das duas estruturas isômeras mostradas na figura a seguir. Uma delas é a responsável pelo odor característico do cominho, e a outra é responsável pelo sabor da menta.


Imagem associada para resolução da questão

(isômeros da carvona)


O tipo de isomeria que ocorre entre os dois isômeros da carvona é denominado


A

isomeria de função.


B

isomeria de posição.


C

isomeria de compensação.


D

isomeria geométrica.


E

isomeria óptica.

A penicilina é uma substância sintetizada por fungos do gênero Penicillium, sendo muito utilizada no tratamento de doenças causadas por bactérias. Com o desenvolvimento de cepas resistentes à penicilina, substâncias derivadas dessa molécula vêm sendo empregadas na clínica médica com a mesma finalidade, por exemplo, a amoxicilina e a ampicilina, cujas estruturas estão representadas a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


Amoxicilina


Imagem associada para resolução da questão


Ampicilina



Com relação a essas duas substâncias é correto afirmar que


A

são substâncias de caráter anfótero, reagem com ácido ou base.


B

apresentam as funções oxigenadas fenol, cetona e ácido carboxílico.


C

são substâncias isoméricas e representam um par de enantiômeros.


D

a reação com o álcool terc-butílico produz uma molécula mais polar.


E

possuem três centros de quiralidade cada; portanto, podem ter isômeros ópticos.

Considere as informações abaixo sobre os isômeros álcool etílico e éter dimetílico.

-

I - Ambos apresentam pontos de ebulição próximos, pois têm a mesma massa molecular.

II - As duas moléculas apresentam interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.

III - O ponto de ebulição do álcool etílico é mais elevado do que o do éter etílico devido às interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.

-

Quais estão corretas?


A

Apenas I.


B

Apenas II.


C

Apenas III.


D

Apenas I e II.


E

Apenas II e III.

Assinale a alternativa que apresenta as palavras que completam, correta e respectivamente, a seguinte frase:


Quando duas moléculas diferentes são imagens espelhadas não sobreponíveis uma da outra, estas moléculas são consideradas __________; a condição para a ocorrência desta situação é que as moléculas sejam __________.


A

enantiômeros – simétricas


B

diastereoisômeros – simétricas


C

estereoisômeros – simétricas


D

enantiômeros – assimétricas


E

diastereoisômeros – assimétricas

A isomeria é muito recorrente em substâncias classificadas como orgânicas. As substâncias isômeras são classificadas como estruturais ou como estereosisômeros, sendo que ainda cada uma dessas classificações apresenta subclassificação:


Imagem associada para resolução da questão


Assim, ao avaliar as fórmulas das substâncias A e B, representadas acima, indicamos que o nome de A, o nome de B, a classificação isomérica destas substâncias e a subclassificação das substâncias A e B são, respectivamente:


A

ciclopentano, 1-penteno, estrutural, de função.


B

ciclopentano, 1-penteno, estrutural, de posição.


C

ciclopentano, 1-penteno, estrutural, de cadeia.


D

ciclopentano, 1-penteno, estereoisomero, de função.


E

ciclopentano, 1-penteno, estereoisomero, de cadeia.

Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. O gliceraldeído é um monossacarídeo do tipo triose, sendo um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. Ao observar a estrutura do gliceraldeído, pode-se constatar a existência de duas configurações, conforme a imagem abaixo.


Imagem associada para resolução da questão


Com base nas estruturas e características relativas aos isômeros do gliceraldeído, pode-se afirmar que eles são:


A

enantiômeros que apresentam solubilidade e pontos de ebulição iguais


B

diasteroisômeros que apresentam índices de refração e espectros iguais


C

diasteroisômeros que apresentam solubilidades iguais em solventes comuns


D

enantiômeros que apresentam densidades iguais, porém os índices de refração são diferentes

Abaixo estão representadas quatro estruturas.


Imagem associada para resolução da questão


As estruturas


A

(3) e (4) apresentam o mesmo ponto de ebulição.


B

(3) e (4) são enantiômeros.


C

(1) e (2) apresentam configurações diferentes nos carbonos, portanto, são confôrmeros.


D

(1) e (2) são estereoisômeros.


E

(1) e (2) podem ser interconvertidos mediante rotação de ligações sigma.

As principais características do átomo de carbono são:


I. O número atómico do carbono é 7 e a sua configuração electrónica é: K = 2 e L = 4.

II. O átomo de carbono, porque tem quatro electrões de valência, tem a capacidade de estabelecer quatro ligações covalentes que podem ser ligações simples, duplas e triplas.

III. O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos, formando cadeias curtas (por exemplo, o etano) ou longas (por exemplo, os polímeros) com as mais variadas disposições.

IV. Surge um novo conceito: isómero – dois compostos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas diferente fórmula de estrutura. Por exemplo, o álcool etílico e o éter dimetílico, são substâncias com propriedades químicas diferentes, mas a sua fórmula molecular é C2H6O.


Assinale a alternativa CORRETA:


A

Apenas os itens I, II e IV estão corretos.


B

Apenas os itens II, III e IV estão corretos.


C

Apenas os itens I, III e IV estão corretos.


D

Apenas os itens III e IV estão corretos.


E

Todos os itens estão corretos.

Analise os pares de substâncias da coluna 2 e associe -os com a relação entre essas substâncias, coluna 1.


COLUNA 1


1- Enantiômeros

2- Diastereoisômeros

3- Substâncias iguais


COLUNA 2


( ) Imagem associada para resolução da questão


( ) Imagem associada para resolução da questão


( ) Imagem associada para resolução da questão


( ) Imagem associada para resolução da questão


( ) Imagem associada para resolução da questão


( ) Imagem associada para resolução da questão


A sequência correta, de cima para baixo, é


A

3, 2, 2, 1, 3, 3.


B

3, 2, 3, 1, 3, 1.


C

1, 2, 2, 2, 1, 3.


D

1, 3, 3, 2, 1, 1.


E

1, 3, 3, 1, 3, 1.

A Floresta Amazônica é rica em biodiversidade, sendo considerada um dos maiores biomas do planeta. Nesse sentido, frequentemente são isoladas moléculas orgânicas de interesse biológico. Uma molécula que foi isolada por Celestino e colaboradores (2004) de um fungo Penicillium sclerotiorum encontrado em solo amazônico é a esclerotiorina, cuja estrutura está representada a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


Esclerotiorina


Celestino, J. R. et al. Bioprospecting of Amazon soil fungi with the potential for pigment production. Process Biochemistry 49: 2014, p. 569–575.


A respeito da molécula descrita julgue as afirmações como verdadeiras (V) ou falsas (F).


( ) Apresenta três centros assimétricos, ou seja, podem existir isômeros ópticos.

( ) Em uma reação de hidrólise, um dos produtos formados é o ácido acético.

( ) É uma substância altamente solúvel em água e em solventes polares.

( ) Pode ter isômeros espaciais geométricos do tipo E/Z.

( ) Possui apenas as funções oxigenadas éter e cetona.


De acordo com as afirmações, a sequência correta é


A

F, V, V, V, F.


B

F, F, V, F, V.


C

F, V, F, V, F.


D

V, F, F, F, V.


E

V, V, F, V, F.

Considerando as informações do texto 12A2-I, assinale a opção correta.


A

O ácido butanoico é mais solúvel em água que o ácido acético.


B

Os ácidos graxos oleico e linoleico são insaturados.


C

A geometria da dupla ligação dos ácidos graxos ilustrados na figura é trans.


D

Ácidos carboxílicos são ácidos fortes.


E

Os ácidos oleico e linoleico recebem a denominação de ácidos graxos porque são os responsáveis pelo odor de ranço da manteiga.

   
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