Questões de Concurso sobre Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

 
 
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Quando observada uma molécula de H2, por exemplo, sabe-se que os dois elétrons dessa molécula estão igualmente compartilhados entre os dois átomos, formando ligações do tipo não-polares, ou apolares. Porém, moléculas com diferentes ligantes possuem comportamento diferenciado. Analise as afirmações a seguir:


I. Átomos de dois elementos diferentes podem possuir afinidades iguais por elétrons.

II. A ligação H - Cl possui carga parcial negativa no átomo de cloro.

III. Espera-se que a molécula de HF tenha uma maior polaridade que a molécula de HCl.

IV. Em ligações do tipo covalente pura, há uma completa transferência de elétrons de um átomo para outro.


Assinale a alternativa que contém as afirmações verdadeiras:


A

I, II e III, apenas


B

I e II, apenas


C

II e III, apenas


D

III e IV, apenas

O espectro de infravermelho a seguir corresponde a um composto orgânico puro constituído apenas dos átomos de C, H, e O e que possui um único grupo funcional.

Imagem associada para resolução da questão


De acordo com a análise do espectro, é CORRETO afirmar que o composto é


A

álcool.


B

cetona.


C

aldeído.


D

ácido carboxílico.

O quadro abaixo relaciona a fórmula estrutural com exemplos de aplicação no cotidiano dos compostos orgânicos:


Estrutura

Uso

Imagem associada para resolução da questão

Removedor de esmalte das unhas.

Imagem associada para resolução da questão

Combustível de automóveis.

Imagem associada para resolução da questão

Tempero de saladas.

Imagem associada para resolução da questão

Aroma artificial de abacaxi.

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Gás de cozinha.

A sequência CORRETA que apresenta o nome dos compostos orgânicos, de cima para baixo, é:


A

Propanona, Metanol, Ácido Metanóico, Butanoato de Etila e Butano.


B

Ácido Propanóico, Metanol, Acetona, Propanoato de Etila e Butano.


C

Propanona, Metanol, Ácido Metanóico, Etanoato de Butila e Butano.


D

Butanona, Etanol, Ácido Etanóico, Butanoato de Etila e Butano.


E

Propanona, Etanol, Ácido Etanóico, Butanoato de Etila e Butano.

A ordem crescente de polaridade dos compostos de I a V é


A

V < II < I < IV < III.


B

III < IV < I < V < II.


C

III < IV < I < V < II.


D

II < V < I < IV < III.


E

III < IV < I < II < V.

Assinale a alternativa em que a regra empírica de "o semelhante dissolve o semelhante" está corretamente expressa.


A

Compostos apolares são solúveis em solventes apolares, enquanto compostos de alta polaridade são solúveis em solventes polares.


B

Compostos polares são solúveis em solventes apolares, enquanto compostos de alta polaridade são solúveis em solventes apolares.


C

Compostos apolares são insolúveis em solventes de baixa polaridade, enquanto compostos de baixa polaridade são solúveis em solventes polares.


D

Compostos fortemente polares não são solúveis em solventes polares, enquanto compostos de alta polaridade são insolúveis em solventes polares.


E

Compostos fracamente polares não são solúveis em solventes de baixa polaridade, enquanto compostos de reduzida polaridade são solúveis em solventes polares.

As propriedades físicas dos compostos orgânicos, tais como, solubilidade, pontos de fusão e ebulição e densidade, estão ligadas às interações existentes entre as moléculas e ao peso molecular. Por exemplo, analisando uma série homóloga de hidrocarbonetos, que possuem interações do tipo dipolo induzido, verifica-se que o ponto de ebulição dos compostos cresce com aumento da cadeia. Quando se têm hidrocarbonetos isômeros, aqueles mais ramificados tendem a possuir os menores pontos de ebulição, uma vez que as ramificações provocam uma diminuição na área de contato das moléculas. Sobre este tema, considere os álcoois isômeros: t-butanol, butan-1-ol e butan-2-ol. Assinale a opção que mostra a ordem crescente de pontos de ebulição destes álcoois.


A

t-butanol < butan-2-ol < butan-1-ol


B

butan-2-ol < butan-1-ol < t-butanol


C

t-butanol < butan-1-ol < butan-2-ol


D

butan-1-ol < butan-2-ol < t-butanol


E

butan-1-ol < t-butanol < butan-2-ol

Sobre o aumento da temperatura de ebulição (propriedades coligativas) é CORRETO afirmar que:


A

Quanto mais concentrada for a solução maior será a temperatura de início de ebulição do solvente.


B

Quanto menos concentrada for a solução maior será a temperatura de início de ebulição do solvente.


C

A presença de soluto torna o solvente mais volátil, agilizando assim o processo de ebulição.


D

O aumento da temperatura de início de ebulição é consequência direta do aumento de pressão do vapor do solvente.

Julgue as afirmativas a seguir, sobre a fórmula do eugenol.


Imagem associada para resolução da questão



I- Apresenta as funções álcool e éter.

II- Seu hidrogênio ionizável é aquele ligado diretamente ao átomo de oxigênio.

III- Possui fórmula molecular C10H12O2 .

IV- Há apenas forças de Van der Waals como forças intermoleculares.

V- Possui a função éster.


Está INCORRETO o que se afirma em


A

II, III e V.


B

II, III e IV.


C

I, II e IV.


D

I, IV e V.


E

III, IV e V.

O sorbitol (nome IUPAC (2S,3R,4R,5R)-Hexano-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexol) é um dos compostos utilizados como meio estabilizante na vacina da febre amarela. Observe a Figura 1 que representa a estrutura molecular do sorbitol, a seguir:

Imagem associada para resolução da questão

Figura 1 - Molécula de sorbitol

Com relação à molécula do sorbitol, analise as afirmativas abaixo, atribuindo-lhes valores Verdadeiro (V) ou Falso (F).

( ) A molécula do sorbitol possui 8 carbonos em sua estrutura.

( ) Estão presentes as funções éster e álcool.

( ) Existem 14 átomos de hidrogênio na molécula.

( ) O sorbitol é um exemplo da função química álcool.

( ) Há 3 ligações duplas na molécula de sorbitol.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.


A

V, V, V, F, V


B

F, F, V, V, F


C

F, F, F, V, V


D

V, V, F, F, F

A fenolftaleína é um indicador muito utilizado em titulações ácido-base e pode ser também utilizada como laxante. No Brasil, tal uso foi proibido, devido à suspeita de essa molécula ser cancerígena.


É CORRETO afirmar que os ângulos de ligação observados em uma sequência de três átomos presentes na molécula da fenolftaleína, cuja estrutura é mostrada a seguir, medem, aproximadamente:


Imagem associada para resolução da questão




A

C-C-C 109°; C-O-H 120°.


B

C-C-C 90° e 120°; C-O-C 109°.


C

C-C-C 120°; C-O-C 120°.


D

C-C-C 109° e 120°; C-O-C 109°.

Uma mistura contendo n-propanol, n-butanol, isobutanol, n-pentanol, n-propanona e benzeno foi separada isotermicamente por cromatografia gasosa em uma coluna com fase estacionária de polietileno glicol, altamente polar. Considere os dados fornecidos na tabela abaixo e as afirmações que se seguem.

Analito

Temperatura de ebulição (oC)

Constante dielétrica (ε)

n-propanona

56,05

21,01

benzeno

80,09

2,28

n-propanol

97,20

20,80

isobutanol

107,89

17,93

n-butano

117,73

17,84

n-pentanol

137,98

15,13


I – A ordem de eluição será de acordo com as temperaturas de ebulição, ou seja, n-propanona, benzeno, n-propanol, isobutanol, n-butanol e n-pentanol, que é diferente daquela que seria obtida com uma coluna apolar.

II – Se, ao invés da temperatura constante fosse utilizada uma programação linear de temperatura, a ordem de eluição seria alterada.

III – A constante dielétrica fornece uma medida aproximada da polaridade da molécula.

IV – Se, ao invés da temperatura constante fosse utilizada uma programação linear de temperatura, o tempo de retenção seria certamente diferente dos obtidos no modo isotérmico.


De acordo com os dados fornecidos, estão INCORRETAS as informações


A

I e IV.


B

I e II.


C

III e IV.


D

II e III.

Complete a Tabela II com as informações apresentadas na Tabela I a seguir, analise as afirmativas de I a V e assinale a alternativa correta:


Tabela I – Informações sobre propriedades físicas de compostos orgânicos


72

∝

0,626

290

117,7

0,714

-97

PE (°C)

metanol

Densidade (g/cm3)

n-pentano

iodeto de etila

33,4

1,26

1-butanol

-90

PF (°C)

octadecano

insolúvel

28


Tabela II - Propriedades físicas de compostos orgânicos (as propriedades dos compostos foram determinadas na medida do possível nas mesmas condições, permitindo sua comparação direta)


Compostos

Solubilidade

(g/100 g H2O)




I

insolúvel

36


-130


pouco solúvel


1,95

não disponível

etóxietano

~8



não disponível

II

8,3


0,810


III

∝

64,7

0,792


glicerol ou glicerina

IV



18

V


308

não disponível



I. Sabendo-se que o composto I tem densidade de 0,626 g/cm3, a menor densidade da lista de compostos apresentados, ele certamente representa o n-pentano, pois tal composto possui também baixo ponto de ebulição e é insolúvel em água.

II. O composto II representa o n-butanol e seu ponto de fusão é -97°C.

III. O composto III representa o metanol e sua mais alta solubilidade em relação ao n-butanol está relacionada a sua maior interação por ligação de hidrogênio, já que a molécula é menor.

IV. A glicerina ou glicerol (também conhecida como 1, 2, 3- propanotriol) tem ponto de ebulição muito alto, 290°C, devido aos grupos hidroxila, mesmo motivo que deixa este composto extremamente solúvel em água. Assim sendo, IV representa o símbolo do infinito.

V. O composto V é sólido à temperatura ambiente de 25°C.


Assinale a alternativa correta:


A

Estão corretas as afirmativas, I, II, III, IV e V


B

As afirmativas I, II, III e IV estão corretas


C

As afirmativas I, II e III estão corretas


D

As afirmativas I, IV e V estão corretas


E

Apenas a afirmativa II está incorreta

Ano: 2017
Prova: Instituto AOCP - UFBA - Técnico de Laboratório - Área: Química - 2017

Os haletos de alquila terciários são moléculas que possuem ligação de um átomo de halogênio no carbono ligado a outros três carbonos, sabendo que os halogênios, na natureza, sempre estão na sua forma diatômica, ligados entre si por ligações iônicas.


C

Certo


E

Errado

O polímero Kevlar® (poliparafenileno de tereftalamida), usado em materiais de proteção balística, foi descoberto pela química sueca Stephanie Kwolek, na tentativa de desenvolver um novo polímero para uso em pneus. Apresenta elevada resistência térmica e mecânica por suas cadeias estabelecerem uma rede polimérica, por meio de interações intermoleculares fortes. Pode ser sintetizado a partir da reação entre as substâncias 1,4-fenileno-diam ina (1,4 - diaminobenzeno) e ácido tereftálico (ácido 1,4 - benzenodicarboxílico) como mostra a equação da reação a seguir:


Imagem associada para resolução da questão




1,4 fenileno-diamina_____________Ácido Tereftálico __________________Kevlar



Com relação a esta reação e às estruturas apresentadas, são feitas as seguintes afirmativas:


I - a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp2;

II - a reação de obtenção do poliparafenileno de tereftalamida é classificada como de substituição, por adicionar uma molécula de água à estrutura do polímero;

III - o Kevlar é uma substância iônica de alta massa molecular;

IV - a fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C6H8N2;

V - as interações intermoleculares que mantêm as cadeias do Kevlar unidas, formando redes poliméricas, são do tipo ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio).

Estão corretas apenas as afirmativas


A

II e V.


B

III e IV.


C

I, IV e V.


D

III, IV e V.


E

I, II e IV.

Classe fitoquímica caracterizada por possuir solubilidade em solventes orgânicos apolares e volatilidade:


A

Tanino.


B

Esteroide.


C

Saponina.


D

Flavonoide.


E

Óleo essencial.

Em um experimento visando determinar a polaridade de alguns compostos, observou-se que as moléculas de CO2, NH3 e BF3 têm diferentes momentos de dipolo. A relação de polaridade entre esses compostos é:

A
CO2 > NH3 = BF3

B
CO2 < NH3 < BF3

C
CO2 = BF3 < NH3

D
NH3 < BF3 < CO2

Indique a alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de ponto de ebulição, sob mesma pressão:


A

etano, butano, propano


B

éter dietílico, água, acetona


C

octano, ácido acético, heptano


D

benzeno, etileno glicol, água


E

éter dietílico, etanol, etileno glicol

Em uma aula experimental de química, três soluções foram submetidas à destilação. O gráfico a seguir representa o comportamento dessas soluções.

Imagem associada para resolução da questão


Este gráfico evidencia o ponto de ebulição


A
maior na solução A.

B
maior na solução B.

C
maior na solução C.

D
igual nas três soluções.
   
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