Questões de Concurso sobre Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol.

 
 
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Vários reagentes são utilizados para testes qualitativos em química forense e, no que se refere à análise de drogas de abuso, o reativo de Duquenois (preparado com vanilina, acetaldeído e etanol), o reativo de Marquis (preparado com formaldeído e ácido sulfúrico), teste de Scott (que utiliza tiocianato de amônia, ácido clorídrico e clorofórmio) são exemplos de reagentes ainda amplamente utilizados. Observando as estruturas de alguns desses reagentes, a ordem crescente de acidez entre esses compostos é:


Imagem associada para resolução da questão


A

etanol, acetaldeído, formaldeído e vanilina.


B

formaldeído, acetaldeído, vanilina e etanol.


C

vanilina, acetaldeído, formaldeído e etanol.


D

vanilina, formaldeído, acetaldeído e etanol.


E

etanol, formaldeído, acetaldeído e vanilina.

“Estudos revelam que o ácido aristolóquico, composto usado na produção de remédios fitoterápicos, causa mutações nas células de quem as consome, levando ao desenvolvimento de tumores. A partir de sequenciamento genético de pessoas com câncer e expostas às plantas da família Aristolochia os cientistas mostraram que ela provoca ainda mais mutações do que dois dos principais cancerígenos do meio ambiente: o tabaco e a radiação ultravioleta.”

(Fonte: http://oglobo..com/sociedade/ciencia/genetica. Acesso em 08/07/2014)

O ácido aristolóquico apresenta a fórmula estrutural:

Imagem associada para resolução da questão

Neste composto estão presentes as funções orgânicas:


A

aldeído, amina e éter


B

álcool,cetona e amina


C

álcool, cetona e amida


D

ácido carboxílico, nitrila e éster


E

ácido carboxílico, nitrocomposto e éter

Para a obtenção do álcool, o melaço é fermentado pela adição de um micro-organismo chamado Saccharomyces cerevisiae e, em seguida, o mosto fermentado é destilado. Acerca do assunto, pode-se afirmar que:


A

o álcool é constituído por 96% de álcool etílico e 4% de água, em volume.


B

o álcool absoluto, assim obtido, tem a sua densidade posteriormente ajustada a 96º GL, para atendimento à legislação.


C

a fermentação que usa Saccharomyces cerevisiae produz cerveja e não álcool etílico.


D

quando se adiciona benzeno e se destila, o azeotrópico destilado possui densidade de 96º GL.


E

o álcool é comercializado com teor de 4% de água devido a fatores de segurança.

As propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos, como acidez, pontos de ebulição e fusão, entre outras, dependem de suas funções e estruturas. Analise as seguintes estruturas químicas dos compostos orgânicos.


Imagem associada para resolução da questão


Com base no exposto, assinale a afirmativa INCORRETA.


A

O composto representado pela letra B é o metanol, que é um álcool com alto grau de toxicidade.


B

O maior ponto de ebulição de todos os compostos mostrados (A – F) é o que está representado pela letra A.


C

O ponto de ebulição do composto representado pela letra B é maior do que o ponto de ebulição do composto representado pela letra C, pois B consegue realizar mais ligações de hidrogênio.


D

O composto representado pela letra F é o CFC‐12, um dos responsáveis pela destruição da camada de ozônio, que está sendo substituído por outros compostos gasosos refrigerantes em geladeiras.


E

O composto representado pela letra E é o eteno, também conhecido como etileno, sendo um gás liberado pelas frutas e um dos principais componentes do processo de amadurecimento de frutas.

Texto referente ao item 69.

A nomenclatura sistemática de IUPAC usa prefixos, infixos, sufixos e marcadores. Cada um desses tem uma função específica de indicar o número em de carbonos, existência de ligações duplas, função e posição do grupo funcional ou da dupla ou tripla ligação, indicado por números marcadores. Esses números só são usados quando necessários para a distinção de um composto.

Com base no texto, analise as afirmativas em que os números marcadores não · precisam ser usados e, em seguida, assinale a opção correta.

I . Monoálcool com até dois carbonos.

II. . Alcenos com até três carbonos.

III. Cetonas com até quatro carbonos.

IV.Aldeídos com qualquer número de carbonos


A

Somente I e II estão corretas.


B

Somente II e III estão corretas


C

Somente I, III e IV estão corretas


D

Somente I, II e IV estão corretas.


E

I,II, III e IV estão corretas.

No laboratório de química orgânica são realizados, constantemente, diversos processos químicos. Analise os dois processos que representam duas reações orgânicas muito comuns:


Processo 1


Imagem associada para resolução da questão


Processo 2


Imagem associada para resolução da questão


Diante do exposto, é INCORRETO afirmar que o composto


A

B é um aldeído.


B

E é uma cetona.


C

C é um ácido carboxílico.


D

A e D são álcoois primários.


E

B é chamado de 2,2‐dimetil propanal.

Os compostos orgânicos, dependendo da função, podem apresentar características de ácidos. Evidentemente, são ácidos muito mais fracos que os ácidos inorgânicos. Assinale a alternativa que apresenta apenas compostos orgânicos com características ácidas.


A

Ácido acético, fenol e acetileno.


B

Ácido fórmico, etilamina e etanol.


C

Ácido fórmico, metilamina e fenol.


D

Ácido acético, álcool metílico e etano.


E

Ácido acético, álcool metílico e etanal.

O Aspartame é um adoçante artificial que está entre os mais usados mundialmente por diabéticos no intuito de substituir o açúcar, pois este produto não dá a sensação do amargo encontrado nos adoçantes; É feito basicamente de dois aminoácidos essenciais, sua segurança e ausência de efeitos colaterais nunca foram contestados. O fato é que ultimamente está havendo uma onda de evidências contra a total segurança oferecida pelo aspartame. Em um trabalho publicado no Journal of Neuropathology and Experimental Neurology pelo professor John Olney da Universidade de Saint Louis, Washington (1) foi descoberto que logo após a introdução do aspartame no mercado (em 1981) houve um aumento significativo (em torno de 10%) nos casos relatados de tumores cerebrais. Este estudo ainda concluiu que neste mesmo período houve uma pequena redução dos casos de tumores relativamente menos agressivos (astrocitomas) e um aumento da incidência de um tipo de tumor muito mais agressivo, e muitas vezes terminal, chamado glioblastoma. O problema é que o aspartame não é só formado por fenilalanina e aspartato. Vários casos têm reportado casos onde os distúrbios apresentados por pacientes são causados pelo uso de grandes quantidades de aspartame. O doutor Ralph Walton, chefe de psiquiatria do hospital Jamestown em Nova Yorque e membro da comissão de saúde mental do condado de Chautauque, relatou um caso de uma mulher de 54 anos que começou a sofrer de ataques seguidos por profundas mudanças de comportamento. Algumas das mudanças de personalidade incluíam euforia, aumento da atividade motora e insônia. A história dessa mulher é curiosa. Ela sempre tomava um galão de chá gelado com açúcar por dia. Semanas antes dos ataques, ela substituiu o açúcar por aspartame. Quando o médico eliminou o aspartame de sua dieta, ela voltou ao normal e os sintomas sumiram.

Dada a fórmula estrutural:


Imagem associada para resolução da questão


Apresenta os agrupamentos funcionais:


A

amida, amina secundária, acido carboxílico, ésteres, aromático.


B

amida, aminas, cetona, álcool e aldeído.


C

ácido carboxílico, amina primária, amida, éster e composto aromático.


D

fenol, ácido carboxílico, álcool, amida e cetona.


E

aldeído, amina primária, amina secundária, éster e benzeno.

Os alcoóis são compostos versáteis e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos. Sobre os alcoóis, analise as proposições a seguir:

I - Não ocorre oxidação do CH3-C(CH3)OH-CH3 em presença de dicromato de potássio em meio ácido.

II- A desidratação intermolecular, que ocorre entre 2 moléculas de etanol a 140°C, em presença de H2SO4 , gera buteno-2.

III- A reação do butanol terciário, com o reativo de Lucas (HCl/ZnCl2)‚ processa-se imediatamente.

Está(ão) INCORRETA (S):


A

II;


B

I;


C

I e II;


D

I e III.

Um estudante recebe dois tubos de ensaio contendo pequenas porções de sólidos esbranquiçados. O professor lhe informa que um tubo contém um álcool e o outro um fenol, e pede para que ele proponha um teste rápido para diferenciar as amostras.


Para realizar a tarefa, o estudante deve propor um teste baseado na diferenciação entre alcoóis e fenóis quanto à


A

solubilidade em água.


B

capacidade de formar éteres.


C

capacidade de formar ésteres.


D

solubilidade em solução a 5% de NaOH.


E

comportamento químico frente ao sódio metálico.

 
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