Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A análise de cátions é comumente realizada a partir da marcha analítica, que é uma sequência de adição de reagentes específicos, sendo esses denominados de reagentes de grupo, que têm por finalidade separar os cátions nos grupos analíticos a partir de reações de precipitação. Após a separação dos cátions, normalmente também é realizada a análise dos reagentes conforme ume série de procedimentos. Com base na separação de cátions dos grupos analíticos, responda à questão abaixo.

Quais os reagentes de grupo dos cátions dos grupos I, II, III, IV e V, na respectiva sequência?

Um dos reagentes mais usados para revelar a microestrutura de aços-carbono e aços baixa liga é a solução alcoólica com ácido nítrico (HNO3) conhecida pelo nome de Nital, cuja formulação pode ser realizada em diferentes proporções. Considerando o ataque químico com Nital 2% é CORRETO afirmar que:

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

“A” + 1 CH₃Cl$\begin{array}{c}AlC{l}_3\\ ⟶\\ \Delta \end{array}$ + HCl (equação I)

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH3) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).

“A” + 1 HO-NO₂ $\begin{array}{c}{H}_{2}S{O}_4\\ ⟶\\ \Delta \end{array}$ “B” + H₂O (equação II)

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.

“B” + 1 Br₂ $\begin{array}{c}FeB{r}_3\\ ⟶\end{array}$ “C” + HBr (equação III)

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Considere o composto aromático abaixo:

Caso seja submetido a uma bromação via substituição eletrofílica aromática, o produto monobromado preferencial é aquele em que o átomo de bromo se liga ao carbono, assinalado com o número:

Pode-se dividir o tratamento de água em duas etapas: tratamento inicial e final. No tratamento inicial não há reações químicas envolvidas, somente processos físicos (peneiramento, sedimentação ou decantação e aeração). No tratamento final, há reações químicas envolvidas na coagulação ou floculação, seguidas de processos físicos de sedimentação e filtração, além de desinfecção (processo químico). Assinale a alternativa que melhor representa a essência dos reagentes utilizados de coagulação.

Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.

O composto A, representado no esquema de reação, é o

Considere a reação abaixo em que as etapas intermediárias não foram mostradas

I – Nesta reação, o clorometano e o benzeno atuam como bases de Lewis.

II – Neste processo, um par de elétrons π forma uma ligação química com o eletrófilo, promovendo a formação de uma carga positiva no interior do anel benzênico.

III – Todas as etapas desta reação envolvem reações ácido-base.

IV – O cloreto de alumínio tem basicamente duas funções: preparar o eletrófilo e recuperar a aromaticidade do anel.

Em relação a essas afirmativas, estão CORRETA

Para garantir a segurança de um laboratório de química, o local de armazenamento de reagentes deve ser amplo, ventilado e possuir sistema de exaustão. Para evitar sinistros, deve ser levado em conta a compatibilidade entre os mesmos, sob pena de ocorrência de sérios acidentes. Sobre o exposto, seguem alguns reagentes empregados em laboratórios e algumas características. Relacione a segunda coluna com a primeira, de acordo com a característica que pode claramente ser associada a cada reagente.

I – Ácido sulfúrico.

II – Benzeno.

III – Potássio metálico.

IV – Acetona.

V – Peróxido de hidrogênio

( ) Carcinogênico.

( ) Inflamável.

( ) Explosivo.

( ) Corrosivo.

( ) Oxidante.

A alternativa que apresenta a associação CORRETA entre o reagente e sua característica, em ordem direta, de cima para baixo é:

Analise as seguintes reações orgânicas e indique a alternativa que apresenta uma reação cujo produto apresentado é o esperado para a reação.

O benzoato de benzila é um composto químico muito utilizado no tratamento da pediculose (infestação por piolhos). Sua síntese é realizada a partir de benzaldeído e catalisadores a base de óxidos alcalinos. Esta condensação é conhecida como reação de Tishchenko e o ácido benzoico é um subproduto gerado. A opção que contém, respectivamente, o reagente, o produto, o catalisador e uma forma de purificação para retirada do coproduto é:

Uma solução foi preparada com a mistura de 360 g de água pura com 160 g de um solvente orgânico. Em uma certa temperatura, a pressão de vapor da mistura foi 4,3 kPa. Com base no valor da pressão de vapor da mistura, e nas opções abaixo, pode-se concluir que o solvente orgânico usado foi

Dados:

• Pressão de vapor da água pura: 2,0 kPa

• Pressão de vapor do solvente orgânico: 13,5 kPa

• M (água) = 18,00 g mol^-1

A reação de adição nucleofílica de dienos conjugados pode levar à formação de produtos 1,2-substituídos ou 1,4-substituídos, dependendo das condições de temperatura e da estrutura do reagente. A figura mostra o diagrama de energia em função da coordenada de reação para a adição de HBr a 1,3-butadieno. Com base nessa figura, sejam feitas as seguintes afirmações:

I. O produto 1,2 deve se formar mais rapidamente que o produto 1,4.

II. O produto 1,4 é termodinamicamente mais estável que o produto 1,2.

III. Independentemente da temperatura da reação, há a formação de um intermediário comum a partir do qual os produtos são formados.

IV. Se a temperatura for suficiente para fornecer energia aos reagentes e intermediários para formar os produtos, mas não for suficiente para reverter produtos em intermediários, o produto 1,2 será formado majoritariamente.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

Analise a reação abaixo.

--------------------$\begin{array}{c}HBr\\ \overrightarrow{(C^6{H}^{5}COO{)}_2}\end{array}$

Na reação de adição de HBr ao propeno acima, o produto da reação é:

(Obs: (C₆H₅COO)₂ é o peróxido de benzoíío.)

O éter etílico é um composto orgânico que foi muito usado no passado como anestésico. Um dos métodos usados para sua obtenção é a desidratação intermolecular do etanol, como mostrado na reação abaixo.

Um químico deseja utilizar o mesmo método descrito acima para sintetizar um éter assimétrico, o 2-etóxi-2- metilpropano. Nesse caso, os álcoois de partida devem ser

O TNT (trinitrotolueno) é um explosivo amplamente utilizado no meio militar. A sua síntese ocorre por nitração exaustiva do tolueno. Essa síntese é possível porque o grupo metil:

A preparação de m-hidroxiacetofenona pode ser realizada a partir do benzeno.

(1) Quantas etapas são necessárias para obter o produto desejado? (2) Quais são as reações necessárias (em sequência)?

Um químico possui em seu laboratório uma substância de estrutura desconhecida, a qual ele chamou A. Essa substância reage com uma mistura de HNO₃/H₂SO₄, gerando uma substância B. A substância B reage com uma mistura de Br2/Fe, resultando em uma substância C, a qual possui uma fórmula molecular determinada de C₆H₄O₂NBr. Sabendo-se que o índice de Deficiência de Hidrogénios (IDH) da substância C é igual a 5, 0 químico chegou à conclusão de que os compostos A, B e C são, respectivamente:

O acetileno é um gás incolor, inodoro, altamente inflamável e que pode explodir quando é comprimido. Durante a 2^a Guerra Mundial, o químico Reppe conseguiu obter centenas de produtos orgânicos a partir dele.

Complete o esquema para o acetileno indicando a opção que contém os produtos formados

ACETILENO

CH₃COOH 3

Na oxidação de álcoois, o carbono que sofre oxidação é sempre aquele ligado à hidroxila. Dependendo do tipo de álcool que reage, a oxidação dos álcoois pode originar aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, gás carbônico e água.

Enumere a COLUNA II de acordo com a COLUNA I relacionando o composto com a(s) substância(s) produzidas na oxidação completa do álcool.

COLUNA I

1. Etanol

2. Metanol

3. Propano-2-ol

COLUNA II

( ) Cetona

( ) Gás carbônico e água

( ) Ácido carboxílico

Assinale a sequência CORRETA.

A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O₃), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado).

Quais são os produtos formados nessa reação?