Questões de Concurso sobre Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

A arruda (Ruta graveolens Linneau) é largamente utilizada como recurso medicinal no Brasil. Na medicina popular, ela é tida como uma planta mágica, utilizada pelo homem desde muito tempo em rituais de proteção. Um dos principais constituintes químicos presentes nas folhas da arruda é a alantoína (I), substância responsável pelo seu efeito cicatrizante.

Essa substância apresenta a seguinte função orgânica:

Na investigação de substâncias produzidas no processo de cozimento, a acrilamida foi detectada em concentração elevada em alimentos preparados sob alta temperatura, como os produzidos com batatas e derivados do pão. Segundo os pesquisadores, a sua formação estaria relacionada à reação de Maillard entre os ácidos aminados e os açúcares redutores presentes nesses preparos, sendo a asparagina um ácido aminado muito comum para esse tipo de reação. As estruturas a seguir são de alguns ácidos aminados. Sabe-se que a asparagina possui toda a sua cadeia carbônica aberta e um grupamento, além do seu característico grupo amino e ácido, que pode formar ligação de hidrogênio intra e intermolecular.

Dentre as estruturas apresentadas acima, aquela que representa a asparagina é a:

Quimicamente, a cloroquina (CQ) e a hidroxicloroquina (HCQ) pertencem à classe das 4- aminoquinodinas. Elas têm estrutura central aromática comum, com um cloro na posição 7, ligada às respectivas cadeias laterais básicas. A forma molecular da cloroquina é: C₁₈H₂₆CIN₃, com massa molar de 319,9 g/mol. Já a hidroxicloroquina tem massa molar de 335,9 g/mol.

A CQ e a HCQ são administradas como difosfato e sulfato, respectivamente, em suas formas racêmicas.

Sobre o medicamento citado acima, marque o que for correto.

O hipertireoidismo é caracterizado por um aumento na produção dos hormônios da tireoide – a tri-iodotironia (T3) e a tiroxina (T4). Esse aumento acelera o metabolismo e causa diferentes sintomas, afetando os batimentos cardíacos e o funcionamento do sistema nervoso. Com o aumento da quantidade dos hormônios T3 e T4, na corrente sanguínea, o hipertireoidismo provoca uma aceleração em todo o organismo. O coração, por exemplo, fica agitado e bate mais rápido, o que favorece episódios de taquicardia. A sobrecarga hormonal também mexe com o cérebro e promove quadros de ansiedade, insônia e nervosismo. A doença ainda pode desregular a digestão e causar intolerância ao calor.

Um dos hormônios responsáveis pelo hipertireoidismo é a tiroxina (T4), cuja estrutura química é representada a seguir.

Com base na representação da estrutura química da tiroxina, constata-se que as cinco funções orgânicas presentes nela são:

“Considerada a maior apreensão de ecstasy na história do país, a operação realizada pela Guarnição Especial de Polícia Militar de Imbituba (GEIb) na última quarta-feira, 22, no município de Imaruí, agora ganha proporções muito maiores. Após análise inicial dos materiais recolhidos no laboratório clandestino descoberto no sítio, localizado no bairro Laranjal, a equipe do Instituto Geral de Perícias de Santa Catarina (IGP-SC) constatou que os criminosos tinham matéria-prima suficiente para produzir mais alguns milhões de unidades.”

(Disponível em: <https://www.igp.sc.gov.br/noticias /igp-revela-que-laboratorio-de-drogas-sinteticas-descoberto-em-imarui-poderia-produzir-ate-3-milhoes-de-comprimidos/ >.

Acesso em 11 nov.2021.)

Uma das rotas de síntese do MDMA (ecstasy) está representada abaixo.

Sobre o assunto em questão e utilizando seus conhecimentos em química, assinale a alternativa correta.

A sensação de refrescância sentida em balas e chicletes de menta deve-se à presença de substâncias que aumentam a sensação de frio nas terminações nervosas. Uma das substâncias mais utilizadas é o mentol, que apresenta a fórmula estrutural a seguir.

A oxidação completa do mentol, em meio ácido e na presença de K₂Cr₂O₇, formará

Compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por cadeias carbônicas. São muito usados na produção de corantes, explosivos e certos tipos de sabão. Trata-se das/dos:

A OMS, Organização Mundial de Saúde, ressalta que não há até o momento, evidências seguras para um tratamento da COVID-19 utilizando hidroxicloroquina (I) e/ ou azitromicina (II).

As estruturas citadas têm em comum a função orgânica:

Em 1885, o médico alemão Ludwig Brieger identificou dois compostos, a cadaverina e a putrescina, como os principais responsáveis pelo cheiro de putrefação. A cadaverina e a putrescina não estão somente associadas ao processo de putrefação, podendo também ser produzidas nos organismos vivos. De fato, existe uma série de compostos voláteis envolvidos no processo de putrefação, que incluem também substâncias relacionadas ao ácido butírico. Suas fórmulas estruturais estão representadas abaixo:

Cadaverina, putrescina e ácido butírico são, respectivamente,

Os compostos orgânicos têm suas propriedades físicoquímicas diretamente relacionadas às estruturas das cadeias e a seus grupos funcionais. São importantes, pois elas determinam as condições sobre as quais o composto é manuseado e utilizado. Sobre as propriedades físicoquímicas dos compostos orgânicos é correto afirmar que

“O ácido butanoico é um dos compostos responsáveis pelo odor da manteiga rançosa, por isso seu nome vulgar é ácido butírico (do latim butyrum, manteiga).”

SOLOMONS, T. W. – Química Orgânica – LTC – Rio de Janeiro – 7ª Edição.V2

Abaixo, está a estrutura do ácido butanoico:

O grupo funcional que caracteriza a classe de compostos a qual pertence o ácido butanoico é:

Observe a estrutura de um composto nitrogenado:

De acordo com a imagem e com os seus conhecimentos, o composto é uma:

A temática alimentação, com vistas a problematizar o consumo balanceado dos ácidos graxos, possibilita uma abordagem contextualizada e interdisciplinar de alguns tópicos do conteúdo programático de química, tais como: funções e reações da química orgânica, isomeria e cinética química.

Com relação à química orgânica, assinale a alternativa correta:

A estrutura abaixo é o fármaco Doxorrubicina, que é utilizado em um nanofármaco na forma peguilhada para alguns tipos de câncer de ovário. Podemos dizer que, em relação a sua estrutura, as funções orgânicas indicadas pelos números 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente,

De acordo com dados da Organização Mundial da Saúde (OMS), mais de 300 milhões de pessoas sofrem de depressão, o que equivale a 4,4% da população mundial. Só no Brasil estima-se que mais de 11 milhões de pessoas sejam afetadas pela depressão (5,8% da população nacional). O Brasil é o país que possui mais casos na América Latina e o segundo nas Américas, ficando atrás apenas dos Estados Unidos, que têm 5,9% de depressivos em sua população. Um estudo da OMS prevê que a depressão será a maior causa de incapacidade no mundo até o ano de 2020. No Brasil, é considerada a segunda causa de afastamento do trabalho, só perdendo para as Lesões por Esforço Repetitivo (LER), também denominadas Distúrbios Osteomusculares Relacionados ao Trabalho (DORT). Os medicamentos capazes de curar a depressão são os antidepressivos e os ansiolíticos. A seguir estão algumas estruturas moleculares de ansiolíticos.

Analise as afirmativas sobre os ansiolíticos diazepam, clonazepam e bromazepam.

I. São classificados como benzodiazepínicos, pois apresentam em comum em suas estruturas um anel benzeno e um anel diazepínico.

II. A função imina e um halogênio aparecem em todas as estruturas.

III. O bromozepam apresenta em sua estrutura um anel piridina.

IV. A função cetona aparece em todas as estruturas.

V. O diazepam apresenta uma amina terciária, enquanto o clonazepam e o bromazepam apresentam aminas secundárias em suas estruturas.

Assinale a alternativa contendo apenas as afirmativas verdadeiras.

O composto mostrado a seguir é uma substância chamada capsaicina, encontrada em concentrações variadas em diversas variedades de pimentas, sendo responsáveis por seus respectivos graus de “calor”. Quais grupos funcionais estão presentes na molécula de capsaicina?

Capsaicina

Funções nitrogenadas possuem átomos de nitrogênio, na cadeia carbônica.

H3C—C≡N

Conhecendo as funções nitrogenadas, a imagem acima, indica:

Uma equipe da Universidade Federal do Paraná (UFPR) decidiu estudar uma nova forma de repelente para despistar as fêmeas do mosquito Aedes Aegypti e inibir as habilidades que elas desenvolveram em seu processo de evolução. O professor Doutor Francisco de Assis Marques, que liderou o estudo, explicou que as moléculas que atuam como repelente apresentam os grupos funcionais éster e amida.

Disponível em: <http://cfq.org.br/noticia/> .

Acesso em: 6 mar. 2021, com adaptações.

De acordo com o texto, qual composto poderia atuar como repelente?

O Global SMART Programme, programa de monitoramento de drogas sintéticas do Escritório das Nações Unidas sobre Drogas e Crime (UNODC), classifica as Novas Substâncias Psicoativas (NSP) em 9 grupos. Um desses grupos é o das feniletilaminas. Na figura abaixo, temos exemplos de estruturas químicas deste grupo.

(Fonte: BRUNI, Aline Thais et al. Fundamentos de Química Forense. 2a ed. Campinas, SP: Ed. Millenium, 2019.

Sobre as estruturas mencionadas, podemos afirmar que: